Op de plek naast het hoekpand Annastraat/Geerweg, waar in de negentiende eeuw de boerderij van de familie Klapwijk stond (zie Annastraat 2), woonde sinds circa 1625 voerman Thomas Goossens Iselmonde. Dat was ongeveer ter hoogte van de huidige huisnummers Geerweg 2, 3 en 4. Hij was de buurman aan de westkant van de textielweverij die in de leeg gekomen gebouwen van het voormalige Sint Annaklooster zat.

Tussen de twee boerderijen stond het Tuchthuis (of Rasphuis).
Gravure Abraham Rademaker, TU Delft Library

Later, in 1675, werd dat het Tuchthuis aan de Geerweg. Wie niet wilde ‘deugen’ werd hier gedwongen te werk gesteld in de textielindustrie. Mannen moesten bijvoorbeeld hout raspen, waarmee een kleurstof voor textiel werd geproduceerd. Vrouwen moesten spinnen.
Later kwam hier het Sint Joris Gasthuis. Nu staat hier een nieuw gebouwd appartementencomplex (sinds 1982).

Dat er in de 17e eeuw al een boerderij was blijkt uit de inventarisatie van de schade van de buskruitramp in 1654. Bij Iselmonde was er ‘groot rudement tot in de Annastraat, zoo van paerde- als koeijestallen’. Hij claimde ƒ 400 en kreeg vergoed ƒ 120. Op de kaart van Blaeu van circa 1650 zijn die stallen terug te vinden, met daarnaast een hooiberg. Het complex heette destijds de 'Cleine Hooipoort'. Dat blijkt uit de adresaanduiding in de begraafboeken bij de dood van een kind van Goossens in 1633 en die van zijn vrouw in 1647.

Op een kaart van de stadsbrand (1536) is te zien dat de omgeving Geerweg aan het vuur ontsnapte.	Braun en Hogenberg, 1580. Het Sint Anneklooster is hier nog in tact.	Kaart van Blaue, ca. 1650. Bij nummer 2 de Kleine Hooipoort met een hooiberg op het terrein.

Verderop de voormalige kloosterboerderij
De naam 'Cleine Hooipoort' verwijst naar de voormalige boerderij van het St. Annaklooster, even verderop aan de Geerweg, die 'de Hooipoort' heette. Deze boerderij stond ter hoogte van het huidige huisnummer 44. In de 16e eeuw was dat ten oosten, dus aan de andere kant van de textielweverij - later het Tuchthuis, in de voormalige kloostergebouwen.

Een van de oudst teruggevonden eigenaren van de Hooipoort is bouwman (boer) Willem Pietersz. In 1580 kocht hij tegen een losrente van f 37,50 per jaar van de stad Delft het ‘molckerhuys ende bouhuys mette molen, barch en ’t paerdenhuys van ’t Annenconvent’ aan de Geerweg.
Zijn zoon Huijbrecht Willemsz trouwde in 1598 met Adriaantje Arijensdr (uit Zouteveen). Daarbij bracht hij het bedrijf genaamd ‘de Hooipoort’ aan de Geerweg in, dat hij waarschijnlijk van zijn ouders had geërfd, inclusief inboedel en de beesten. Dat alles werd getaxeerd op een waarde van ƒ 3.000. In het haardstedenregister van 1600 staat ‘in de Hoijpoort’ met twee haardsteden genoemd als het tweede huis oostwaarts van het gedeelte van het ‘Patershuis’ (van het opgeheven klooster) dat destijds werd bewoond door de 'Franchoijse predikant'.

Buskruitramp
Huijbrecht Willemsz heeft hier in de eerste helft van de zeventiende eeuw een mensenleven geboerd. In 1654 verklaarden arbeiders bij een notaris dat zij twee jaar eerder in zijn opdracht sloten hebben gegraven bij de vijver van het voormalige klooster. Hij was op dat moment misschien zelf al overleden. Zijn tweede vrouw, Aechge Cornelis van Toorenburch, hertrouwde in 1652 als weduwe met Wouter Jansz Berenstein uit Naaldwijk, die het bedrijf voortzette.

Bij de inventarisatie van de schade na de buskruitramp van 1654 werd bij deze Wouter Jansz, 'bouman' aan de Geerweg, de schade ‘met groot rudement’ getaxeerd op ƒ 300. Hij kreeg ƒ 120 uitgekeerd. Dit boerenbedrijf moet een flinke omvang gehad hebben. In 1667 werd het aangeslagen voor een kadebreedte van 7 roeden en 6 voet aan de Geerweg (ca. 28 m.).

Dievegge
In 1657 legde de 17-jarige Aefge Jans, die bij Wouter Jansz Beresteijn inwoonde, een bekentenis af bij notaris Rota. Ze gaf toe in de loop der jaren flinke hoeveelheden katoen te hebben gestolen van haar buurtgenote Adriaentge Warnaerts op de Kolk. Ze had die katoentjes naar de lommerd gebracht, mogelijk om de opbrengst op de Delftse Kermis te verbrassen. Haar baas Beresteijn stelde zich in de verklaring garant om alle schade te vergoeden (en justitie er buiten te houden?).
In de tweede helft van de zeventiende eeuw ging het boeren alom minder voorspoedig, en ook Berensteijn kwam in de problemen. In 1664 tekende ‘Wouter Jansz Hooijpoort’ een schuldverklaring aan de stad Delft onder hypotheekstelling van zijn huis aan de Nobelstraat achter het St. Annenklooster. De Geerweg heette toen Nobelstraat.

Wouter Jansz hertrouwt
Wouter Jansz van Berensteijn hertrouwde in 1665 als weduwnaar met de weduwe Aeltje Koy uit Nootdorp. Deze Aeltje stierf al in 1670. Bij de notaris werd toen een boedel opgemaakt van haar spullen. Aangezien ze op huwelijkse voorwaarden waren getrouwd komt de boerderij alleen in de lasten van de boedel om de hoek kijken.
Er waren flink wat schulden. Op het bedrijf waren drie leningen opgenomen, bij de stad ƒ 800 en bij twee particulieren samen ƒ 972. Verder moest er nog pacht voor land worden betaald bij burgemeester Croesaart (ƒ 200) en juffr. Verburch (ƒ 284) en verder sluisgeld, molengeld en andere 'ongelden' voor vijf morgen land (ƒ 167). Het hooi op zolder werd gewaardeerd op ƒ 46,50. In 1671 trouwde Wouter Berensteijn, voor de derde maal, nu met Hillegont van der Burch. In 1673 kregen zij nog een dochter, Aefje, op dit adres.

Kaart Figuratief, ca. 1675, met de Hooipoort, maar zonder hooiberg. Vanwege brandgevaar moest hooi toen op hooizolders worden opgeslagen. De twee boerenbedrijven aan de Geerweg zijn met gekleurde lijnen gemarkeerd. Kadaster 1832. Het erf B 201 was toen al eigendom van Sint Joris. Recente His Gis-kaart met het de nieuwbouw aan de Geerweg.

Nieuwe Hooipoort
In 1625 woonde hier, in de Nieuwe Hooipoort, zoals gezegd Thomas Iselmonde. In 1684 was er sprake van een splitsing en kocht Pieter Pietersz Cleijwegh het huis en erve genaamd ‘De Nieuwe Hoijpoort’ in de St Annastraat. Het gaat dan om een perceel op het binnenterrein achter de bebouwing op de hoek Geerweg en Annastraat. Het had een poort of uitgang in de Annastraat. Op de Kaart Figuratief is deze “Hoypoort” afgebeeld met nummer 5: “in Sint Anne Straet”. Ongeveer op deze plek bestaat er tegenwoordig weer een doorgang die Hoypoort heet. De boerderij van Cleijwegh grensde aan de achterzijde aan het tuchthuis en ten noorden aan de erfgenamen van de Thomas Gosens IJsselmonde. Hij betaalde er ƒ 800 voor.

Halverwege de zeventiende eeuw boerde hier Leendert Ariensz van der Voorde in het ‘achterhuis gesepareert van het huis van Thomas Goossens’, aldus de omschrijving van het huizenprotocol (oude stadskadaster). Vermoedelijk huurde hij de stallen aan de binnenplaats achter Annastraat en Geerweg ten tijde van de buskruitramp in 1654 al van Goossens. Later nam hij ze over, evenals een aantal een paar andere huisjes eromheen, die via een poort verbinding hadden met de Annastraat. De Kleine Hooipoort was dus inmiddels de Nieuwe Hooipoort gaan heten. Later werd de boerderij simpel 'Hooipoort' genoemd.

Hooipoort verhuurd
Omstreeks 1700 was de (Nieuwe) Hooipoort eigendom van Engel Craen, die later huurder werd van de boerenuitspanning De Prins bij de Oostpoort. Het boerenbedrijf kwam vervolgens in handen van brandewijnstoker Quirijn Hogeveen, die veel onroerend goed bezat in deze hoek van de stad. Hij verhuurde ‘de Hooipoort’ in 1712 voor ƒ 120 per jaar aan bouwman Cors van der Post, voorheen wonend in Noord Kethel. Zijn vrouw stierf in 1719 in de Hooijpoort, vermoedelijk in het kraambed van hun kind Jovita. In 1732 was volgens het taxatieregister van de verponding uit 1732 inmiddels Dirck van der Bijl de huurder voor ƒ 112 per jaar.

Familie Van der Gaag
Halverwege de achttiende eeuw komt het bedrijf in bezit van Jochem van der Gaag, die ten slotte later ook het pand aan de Geerweg kocht waar het ooit van afgesplitst was, plus een aantal vervallen pandjes aan de voorzijde aan de Annastraat, die eerder in bezit waren gekomen van de stad. In de nalatenschap van zijn weduwe uit 1794 wordt het huis aan de Geerweg ‘de Hooipoort’ genoemd. Het had onder meer een opkamertje. Het werd bewoond door de weduwe, maar was toen al eigendom van haar zoon Pieter van der Gaag, die het boerenbedrijf tot zijn dood in 1811 runde. Daarna werd dit de boerderij van Klapwijk. Tot de nalatenschap van de weduwe behoorde een stuk weiland buiten de Haagpoort dat zij sinds 1789 aan haar zoon verhuurde. Verder had zij nog een hooiland aan de Brasserskade in Vrijenban.

Decoratief element in een gevelwand aan de Geerweg dateert uit 1904. Het laat het karnen zien.

In 1916 werd het melkbedrijf op het binnenterrein uitgebreid. Er was ook toestemming om iets te slopen.

Het Tuchthuis ging later op in het Sint Joris Gasthuis. Dit is nieuwbouw aan de Geerweg in 1934.

In de jaren ’60 was er nog een koetshuis met paardenstal aan de Geerweg (Foto Archief Delft).

Een eigentijds beeld van de Geerweg. Links stonden de boerderijen en het Tuchthuis.